1) bien sûr, parfois même intentionnellement !
Certains MJ utilisent une génération de butin purement aléatoire, d'autres créent manuellement l'inventaire et le coffre à trésor de chaque créature, et beaucoup se situent quelque part entre les deux (d'après mon expérience).
Avec une génération de butin purement aléatoire, il y aura forcément un objet occasionnel qui sera parfait pour au moins un des personnages (la première épée +1 est parfaite pour le combattant à l'épée et à la planche qui porte encore l'épée non maîtrisée qu'il a reçue à la création du personnage).
Les butins fabriqués à la main, à moins que le MJ n'essaie explicitement de faire en sorte que le trésor ne soit pas immédiatement utile, contiendront également des éléments immédiatement utiles à l'occasion, simplement par hasard. Mon expérience m'a également appris que les MJ saupoudreront intentionnellement des objets que des personnages spécifiques trouveront utiles, en particulier si le personnage se sent sous-puissant par rapport au reste du groupe ou s'il a simplement besoin d'aide pour remplir correctement son rôle (par exemple, un certain clerc nain que j'ai dirigé il y a de nombreuses années essayait de garder un groupe surdimensionné en vie ; le MJ a laissé tomber un artefact qui augmentait sa capacité de guérison pour compenser la taille ridicule du groupe).
De plus, les aventures pré-génériques sont pleines de butins qui seront probablement utiles plus tard : des potions d'enchantement de rupture un peu avant que le groupe n'affronte des enchanteurs, un objet qui leur permettra de se reposer tranquillement dans un donjon dangereux, etc. Les MJ qui écrivent leurs propres aventures ont le droit de faire de même (et, d'après mon expérience, ils sont au moins moyennement susceptibles de le faire).
2) pourquoi le feraient-ils ?
Plus précisément, toutes les classes ne dépendent pas du trésor de la même manière, et toutes les classes ne dépendent pas non plus du trésor de la même manière selon les niveaux.
J'ai mené une campagne de longue durée dans laquelle les magiciens choisissaient de ne pas prendre de butin (à part des parchemins et quelques potions de guérison, juste au cas où) jusqu'au niveau 7 environ, se reposant sur leur capacité à lancer des sorts et à achever les ennemis avec une arbalète, et laissant les personnages plus martiaux prendre un peu d'avance en matière d'équipement.
Le groupe a pu conserver un plus grand nombre d'objets plus coûteux et liquider les moins coûteux plutôt que de devoir liquider des objets coûteux dans l'intérêt de l'"égalité", de sorte que le groupe dans son ensemble disposait de plus de richesses ; de plus, il était beaucoup plus facile pour le magicien d'obtenir des objets plus tard (y compris l'"objet unique, tel qu'un bâton magique, [qui] constitue la majeure partie du trésor") au lieu d'essayer de liquider les objets de luxe pour que tout le monde ait la même quantité de richesses individuellement.
Cela ne veut pas dire que le MJ ne devrait jamais intervenir si la répartition des richesses est très différente et que le personnage "pauvre" n'est pas d'accord avec la disparité, mais ce MJ pense qu'il devrait le faire avec une touche légère dans la mesure du possible - en suggérant gentiment que la capacité de survie globale du groupe augmenterait sans la disparité ; c'est bien beau que la combattante puisse abattre un seigneur démon au niveau 10 parce qu'elle a toutes les richesses du groupe, mais si le démon peut les commander en premier...
C'est également là que l'aspect "quelque chose que le groupe peut réellement utiliser" peut entrer en jeu ; si le voleur est à la traîne et ne peut pas trouver un piège pour sauver sa vie, laisser tomber un objet qui augmente sa capacité à le faire pourrait être une bonne idée.
Ce MJ a cependant une règle stricte concernant le butin : pas de vol (merci @Kommissar de me l'avoir rappelé). Les personnages sont libres de prêter des objets, et il est possible qu'un objet emprunté soit mangé par un monstre de rouille, mais une fois qu'un personnage "possède" un objet (c'est-à-dire, c'est écrit sur sa feuille de personnage), les trois seules façons de le retirer sans son consentement explicite sont (a) qu'un PNJ le vole légitimement (désarmement, etc.), (b) qu'un autre personnage le prenne pour lui sauver la vie (tirer une potion de guérison du sac du personnage à terre pour la lui faire avaler), ou (c) que le PC soit mort et ne soit pas ressuscité.