Oui, le bonus de dégâts est ajouté aux deux attaques.
Lorsqu'un effet ne peut se produire qu'une fois par tour, son bloc de statut spécifie cette restriction. Par exemple, le Assassin Le bloc de statuts du PNJ possède le trait Attaque sournoise (MM, p. 343 ; c'est moi qui souligne) :
Une fois par tour l'assassin inflige 14 (4d6) dégâts supplémentaires lorsqu'il touche une cible avec une attaque d'arme et qu'il a l'avantage au jet d'attaque, ou lorsque la cible se trouve à moins de 1,5 m d'un allié de l'assassin qui n'est pas frappé d'incapacité et que l'assassin n'a pas de désavantage au jet d'attaque.
(Dans la première impression du Manuel des monstres cette restriction figurait à l'origine dans une parenthèse suivant le nom du trait - c'est-à-dire " Attaque sournoise (1/Tour). " - mais cette information a depuis été déplacée dans la première phrase de la description à la place).
Puisque le sosie n'indique pas un nombre maximum de fois où il peut infliger le bonus de dégâts, alors il s'applique à toutes ses attaques qui touchent au premier round de combat contre une créature surprise.