Il se peut que ma réponse soit un peu répétitive, mais soyez indulgent.
Inventer une proto-cité
Pensez à ce à quoi ressemble la ville d'un point de vue aérien. A-t-elle des sections - côté nord/côté sud, ou le "bon" côté et le côté ombragé ? A-t-elle une route principale, des quais, ou une sorte de "centre-ville" ? Notez ces idées. Choisissez quelque chose que la ville a beaucoup et quelque chose que la ville a très peu. Créez quelques villes, avec des descriptions comme celle-ci :
- grande ville, beaucoup d'animaux, très peu d'armures, 4 sections : marchés, industrie, docks, classe supérieure.
- ville moyenne, beaucoup d'armes, très peu de magie, 3 sections : guildes, marchés, logement
- ville immense, beaucoup de nourriture, très peu d'animaux, 5 sections : palais, docks, logements de haut standing, labyrinthe de taudis, magasins du centre-ville
En créant ces proto-villes, elles resteront gravées dans votre mémoire. Plus vous penserez à une ville donnée, plus il vous sera facile d'en inventer une autre basée sur elle.
Inventer des scènes
Comme l'a mentionné icyfire, le DMG comporte une section (pages 112-116) permettant aux villes de générer des éléments de façon aléatoire. Lisez ces listes. Avec soin. Après avoir lu chaque option, ouvrez votre feuille de calcul préférée et copiez toutes les parties des tables que vous aimez, en laissant de côté les parties que vous n'aimez pas. Si vous savez comment faire, faites en sorte que la table génère elle-même un nombre aléatoire, afin de pouvoir créer une scène aléatoire d'un simple clic. Si vous ne savez pas comment faire, lancez des dés - c'est le même effet, cela prend juste quelques secondes de plus.
Alors imaginez cette scène. Pensez aux sons, aux odeurs, etc. - peignez une image dans votre tête. Notez-la. Ensuite, générez au hasard une autre scène, et suivez le même processus.
Après avoir fait cela une douzaine de fois, vous aurez un tas d'endroits gravés dans votre tête.
Peupler une ville
Enfin, pensez à trois personnages mémorables pour une ville - ne vous préoccupez pas des statistiques, trouvez simplement une personne. Il peut s'agir du maire, du capitaine de la garde municipale, d'un simple garde ou d'un gamin des rues. Choisissez une ville que vous avez inventée plus tôt et inventez trois personnages pour elle, puis refaites-le pour le reste de la douzaine.
Mettez tout en place
Pendant le jeu, lorsque vos joueurs entrent dans une ville, jetez un coup d'œil aux villes que vous avez inventées, et choisissez-en une - ou regroupez-en plusieurs. Souvenez-vous des villes, des scènes et des personnages que vous avez inventés, et utilisez-les ! Plus vous utiliserez votre imagination pour créer des villes, plus ce sera facile, alors entraînez-vous avant de jouer.
Personnellement, j'utilise un tableur générateur aléatoire ; je peux appuyer sur une touche, et créer une nouvelle ville instantanément. J'ai créé toutes sortes de villes à la volée avec la commande suivante (qui devrait fonctionner dans Excel ou Google Sheets) :
=INDEX(A1:A10, RANDBETWEEN(1,10))
Utilisez ensuite cette commande pour choisir au hasard la taille de la ville, les biens qu'elle possède en abondance, les biens qu'elle possède très peu, les sections qu'elle possède, et tout ce que vous voulez. Lisez tout cela et laissez libre cours à votre imagination ! Vous n'aimez pas les résultats ? Pas de problème, il suffit de le rafraîchir et d'en obtenir un nouveau ! Vous n'utilisez pas d'ordinateur pour jouer ? Aucun problème : générez une ville au hasard, copiez-la et collez-la dans une nouvelle feuille de calcul, et recommencez. Imprimez cette feuille de calcul lorsque vous en avez assez.
La clé est la pratique, et avoir un outil pour sauter les trucs ennuyeux de génération pour que vous puissiez arriver à la vraie saveur !