J'imagine que les réponses à cette question seront largement subjectives, mais je vais essayer d'être exhaustif. Mes exemples seront basés sur Pathfinder, puisque c'est le système que je connais, mais l'esprit de ma réponse devrait être valable pour tous les RPG.
Les faits
En tant que MJ, vous êtes seulement tenu de rendre le jeu amusant pour vos joueurs (je crois que vous êtes tenu de faire votre part pour rendre le jeu amusant. Sinon, à quoi bon ?). Vous n'avez pas à vous adapter à chaque choix de conception que vos joueurs choisissent d'utiliser. Vous n'êtes pas obligé de faire en sorte que le groupe affronte des morts-vivants alors que vous avez un Clerc anti-morts-vivants (un build puissant mais limité). Vous n'êtes pas obligé de faire en sorte que chaque langue que prend le groupe soit pertinente (relativement sans conséquence). Vous n'êtes pas obligé d'opposer des PNJ vivants à votre ninja fumigène (un build médiocre qui ne parvient pas à s'imposer dans un groupe semi-optimal).
Il est de la responsabilité du joueur de comprendre que ses choix de construction ont un coût d'opportunité. Le généraliste aura des réponses limitées dans des situations difficiles qu'un spécialiste pourrait banaliser ou rendre réalisables. Un spécialiste ne sera pas performant dans des circonstances qui ne correspondent pas à sa spécialité. Le ninja à la bombe fumigène se prive d'astuces de ninja liées à la furtivité ou d'exploits de combat qui pourraient lui permettre d'infliger des dégâts importants. Les joueurs doivent comprendre que plus leur build est étroit, moins ils seront efficaces dans la plupart des situations. Bien que chaque PC doive avoir un certain niveau d'utilisation générale de son kit, avoir une spécialité ou une bizarrerie dans son build peut être gratifiant.
Quelques anecdotes (et pourquoi je fais une fixation sur les ninjas à bombe fumigène)
Cela dit, vous devriez saisir quelques occasions, tout au long de votre jeu, de faire briller des connaissances aléatoires ou les constructions spécifiques de vos joueurs, ne serait-ce que pour un instant. C'est un sentiment satisfaisant de savoir que la fabrication d'une bombe fumigène ninja a porté ses fruits au moment précis où vous en aviez besoin. Le ninja de mon groupe pour Rise of the Runelords (un chemin d'aventure DnD 3.5/Pathfinder) n'a jamais lancé une seule bombe fumigène pendant les 14 premiers niveaux. Il a fallu attendre le livre 6 (le dernier livre) pour qu'ils lancent des bombes fumigènes. Dans ce livre, ils ont lancé deux bombes fumigènes. Chaque bombe a mis fin aux activités d'un mini-boss (2 mini-boss différents) qui menaçait de submerger notre groupe, un groupe qui a carrément tué un ennemi de 250 HP au niveau 7 en un round (un Flingueur/Inquisiteur décemment optimisé et un Paladin Holy Nuke avec la charge qui vous permet de pomper votre Lay on Hands comme dégâts sur une cible Smite maléfique). Ce joueur était, à ce moment-là, plus heureux de la performance de son personnage et plus enthousiaste à propos du jeu que n'importe lequel d'entre nous ne l'avait été jusqu'à ce moment-là. En plus de cela, son choix de build est entré en jeu exactement au moment où le reste d'entre nous a failli.
Mon personnage (le Gunquisitor) a été assez satisfaisant à jouer pendant la majeure partie du jeu, mais j'ai eu le plus de plaisir la seule fois où j'ai été forcé d'aller en mêlée. J'ai spéculé pour avoir 14 STR au lieu de plus de CON ou WIS, avec l'intention d'être aléatoirement capable de se battre en mêlée, bien avant que je n'aie prévu d'en faire un inquisiteur. Ma capacité de mêlée aléatoire m'a permis de combattre efficacement un rogue qui s'est faufilé dans le groupe pour m'attaquer et qui a utilisé Step Up quand j'ai essayé de reculer de 5 pieds.
Dans notre campagne actuelle, mon personnage a été puni alors qu'il était la seule personne du groupe à savoir lire l'elfique et à lire à l'intérieur d'un livre de sorts qui disait
ahem
"J'ai préparé des runes explosives aujourd'hui."
Le piège était sans conséquence, car il s'agissait d'un sort de bas niveau contre notre groupe de 12ème niveau et mon personnage s'est guéri immédiatement et n'était pas en danger autrement, mais c'était un coup amusant sur son excellente alphabétisation. Je dois aussi noter que c'est une blague entre nous depuis presque 2 ans et que cela ne s'est jamais produit en jeu avant maintenant.
Ma réponse
Ma meilleure réponse, même si elle ne répond pas directement à votre question, est d'ajouter des parties à vos rencontres et à vos histoires où les constructions étroites ou les bizarreries de construction sont importantes. Dans votre exemple du Nécromancien et des Bandits, pourquoi ne pas organiser la rencontre de cette façon ? Diversifier vos ennemis rend les rencontres plus gratifiantes pour les joueurs (dans le sens du plaisir et de la diversité du butin). Un nécromancien soutenu par le chef des bandits de combat, quelques bandits et quelques squelettes/zombies peuvent donner lieu à une rencontre intéressante, bien plus qu'une poignée de bandits. Bien que vous n'ayez pas besoin d'un nécromancien dans la rencontre, pourquoi n'y en aurait-il pas un ?
Si vous pouvez justifier l'inclusion d'un ennemi et qu'il joue sur les forces d'un membre du groupe, faites-le. Si vous pouvez justifier la mise en place d'un piège que seul un certain membre du groupe peut utiliser, faites-le. Il s'agit de moments agréables pour vos joueurs. Si vous vous amusez tous, c'est ce qui compte. Je vous demande d'être plus ouvert et d'accepter de modifier un peu votre jeu pour créer ces moments. Parfois, ils seront petits. D'autres fois, la table sautera de joie. Ce sont ces situations qui font des histoires de forum.
Tous les systèmes ne sont pas égaux
Considérons également un autre RPG, Second Darkness. Second Darkness, d'après mon expérience, est bien mieux géré d'une manière agnostique par rapport aux constructions de ses PCs. Dans un tel système, la restauration des joueurs serait en effet forcée. La satisfaction du joueur à réussir ses rencontres est bien plus basée sur la compétence du joueur et l'utilisation des outils dont il dispose que sur le fait d'être simplement autorisé à utiliser ses outils.
Ce système vise davantage à créer des points d'intrigue et à permettre aux joueurs de trouver comment les aborder. La nature ouverte des jeux qu'il supporte permet aux joueurs de construire ce qu'ils veulent et de trouver des endroits où utiliser leurs capacités. Aucune action n'est requise de la part du MJ.