Sur la base de votre description des circonstances, et du fait que vous (le SM) l'appuyez, la réponse est sans ambiguïté. Oui selon les règles de D&D 5e.
L'octroi d'un avantage peut se faire de deux manières : un mécanicien le dit, et à la discrétion du DM, pour gérer les milliers de choses qui se produisent pendant le jeu et que les règles ne peuvent pas prévoir ( PBR p. 57 / DMG p. 239).
Extrait de la section du DMG sur les avantages et les désavantages ( ibid. ) :
L'avantage est également un excellent moyen de récompenser un joueur qui fait preuve d'une créativité exceptionnelle dans son jeu. [...] Dans d'autres cas, vous décidez si une circonstance influence un jet dans une direction ou une autre, et vous accordez un avantage ou imposez un désavantage en conséquence.
La liste à puces qui suit réaffirme que l'octroi d'avantages relève du pouvoir discrétionnaire et des responsabilités du DM. L'exemple de la page suivante est également pertinent et mérite d'être étudié, car il décrit le DM accordant un avantage et imposant un désavantage entièrement en raison des circonstances, plutôt que parce qu'un mécanisme les accorde ou les impose.
L'accent mis au début de la section sur le fait qu'il s'agit de l'une des plus importantes priorités de l'UE. le plus important dans votre boîte à outils de DM souligne que non seulement l'octroi d'avantages est à votre discrétion, mais que l'utilisation judicieuse de cette discrétion est une partie vitale du DM 5e correctement !
Voulez-vous qu'il accorde un avantage, en tant que DM ? Alors il le fait. Voilà !
Votre idée que cela ne devrait pas rester aussi avantageux après la première attaque est probablement sage, cependant. La règle la plus simple que je puisse imaginer est d'accorder à nouveau le jet de sauvegarde à chaque attaque (réussie ou non - la victime peut voir comment l'attaquant se déplace différemment de ce qu'il devrait). L'avantage ne devrait pas durer trop longtemps, à moins que l'adversaire ne soit assez malchanceux, ou que ses chances d'effectuer un jet de sauvegarde soient faibles pour commencer et que sa confusion devrait dernier.
Vous pourriez également examiner au cas par cas si, à un moment ou à un autre, les circonstances de l'attaque de cette manière pourraient donner un avantage au défenseur pour avoir économisé pour ne pas croire à cette circonstance incroyable. C'est aussi à votre discrétion, bien sûr !