Bonne question.
Il s'agit au départ d'une discussion très générale et nous verrons si elle sera plus précise au fur et à mesure.
Comme l'a suggéré un commentateur, la Terre du Milieu ne se prête pas - à mon sens - à une campagne médiévale. C'est à cause de la toile de fond dominante du bien contre le mal de l'heroic fantasy dans le cadre. Les politiques médiévales sont bien plus sordides et humaines qu'une lutte sans fin entre les éthiques.
Je souscris à un certain déterminisme géographique dans le développement de la société humaine. Pour une vue d'ensemble de la question, voir "Guns, Germs and Steel" de Jared Diamond.
Cela dit, une ville-État indépendante a besoin d'un certain isolement géographique pour conserver son indépendance. Si l'on considère les petits États d'Europe qui ont survécu : Saint-Marin, Monaco, Lichenstieln et, dans une moindre mesure, le Danemark, les pays du Benelux, la Suisse, l'Écosse et le Pays de Galles, ils ont tous eu des caractéristiques géographiques qui leur ont permis de résister à l'absorption par des voisins puissants.
Pour en revenir aux unifications de l'Allemagne et de l'Italie au XIXe siècle, elles reposaient sur la fusion forcée de petits États par la France napoléonienne. Dans le cas de l'Allemagne, plus de 300( !) États ont été réduits à 29.
La France est une illustration du contraire : premier État moderne d'Europe, son cœur était une vaste plaine autour de Paris et il s'est étendu par le mariage et la force aux régions plus inaccessibles de Normandie, de Bordeaux et de Provence.
On pourrait avancer le même argument à propos des anciennes cités-États de la Grèce.
Ainsi, votre ville-état devrait être raisonnablement protégée des menaces extérieures manifestes.
Un point commun religieux général peut également être utile. Avant la Réforme, les Européens avaient la religion catholique pour les unir et maintenir le statu quo. La guerre de trente ans a été particulièrement vicieuse parce qu'il s'agissait d'un conflit de religion.
Ainsi, votre ville-état devrait avoir quelque chose en commun avec ses voisins proches. Un ennemi lointain (comme l'islam pour la chrétienté médiévale) peut être une bonne idée.
Regardez l'économie pour définir vos structures de pouvoir. Dans une société pré-technologique, l'économie signifie qui contrôle les moyens de production alimentaire. Quel est l'impact de la magie sur cela ?
De plus, une campagne basée sur des intrigues politiques signifie qu'il doit y avoir des secrets, beaucoup de secrets. Comment la magie de divination jouera-t-elle ?
En ce qui concerne les sources, tout ce qui concerne l'Italie médiévale (en particulier tout ce qui concerne les Médicis) vaut la peine d'être consulté.