Pour autant que je sache, l'idée d'un personnage occupant une zone de 5' par 5' est apparue dans le 3e ed de D&D.
Ni Holmes ni Mentzer Basic ne mentionnent du tout l'idée d'orientation ou de surface occupée (je n'ai pas Moldvay Basic pour comparer). Il est fait mention dans Holmes Basic que D&D utilise souvent une échelle de 1"=10' pour les figurines, mais c'est à peu près tout.
Le DMG de la 2e édition d'AD&D mentionne combien d'attaquants peuvent engager un seul ennemi (p57 - 6, d'ailleurs), mais pas la surface occupée. Les créatures du Compendium des Monstrueux ont une taille indiquée, et souvent une longueur ou une hauteur spécifique (par exemple, Carrion Crawler est L (9' de long), tandis qu'un Hill Giant est H (16' de haut). Pourtant, il n'est pas fait mention de grilles, ni de l'utilisation de carrés ou de surfaces occupées.
Le PHB de la 3e édition de D&D, aux pages 130 et 131, indique que l'échelle standard est "Un pouce = 5 pieds", et "Une créature de taille humaine occupe une zone de 1 pouce (5 pieds) de diamètre".) Je considère donc qu'il s'agit là de la première véritable utilisation grand public de la zone de 5'x5'. N'oubliez pas, cependant, que même en 3.0, vous pouviez jouer sans grille de combat.
La 4e édition de D&D a standardisé l'utilisation du carré comme unité de mesure.