Bien sûr, une araignée géante peut être une monture.
Voici ce que le Manuel du joueur dit à propos de l'éligibilité d'une monture dans la section Combat à cheval (p. 198) :
Une créature volontaire d'au moins une taille supérieure à la vôtre et dotée d'une anatomie appropriée peut servir de monture.
L'araignée géante est de taille Large, et les humanoïdes sont de taille Moyenne, donc la restriction de taille est respectée.
Le druide sauvage est supposé être volontaire, donc la restriction de la volonté est satisfaite.
Si le DM juge que l'anatomie d'une araignée est appropriée (ce que je ferais), alors la restriction relative à l'anatomie est respectée, bien que le DM puisse en décider autrement.
Tant que vous avez le soutien du DM, alors oui le druide sauvage peut agir comme une monture.
Tout ce qui est au-delà est du ressort du DM.
Il n'existe pas de règles pour les créatures multiples chevauchant une seule monture. Les règles du combat à cheval impliquent fortement un seul cavalier par monture par omission de toute règle concernant les cavaliers multiples, mais rien ne l'interdit explicitement. Donc, le DM pourrait autoriser plusieurs cavaliers, mais il devrait créer ses propres règles, car les règles sont silencieuses.