Si vous utilisez une grille et des figurines, c'est assez facile, si un autre personnage se trouve entre l'attaquant et la cible, alors la cible est couverte, le degré de couverture est évalué par le DM en fonction de la portée, de la taille des créatures, etc.
Si vous utilisez le théâtre de l'esprit, alors le DM doit être très descriptif sur qui bloque/couvre qui. Etant donné la façon dont les règles de mouvement fonctionnent dans 5e, il est assez facile pour un personnage de se déplacer sur le côté, de tirer, puis de revenir en arrière afin de contourner quelque chose dans sa ligne de vue, donc je ne considère généralement que les choses près de la cible qui pourraient bloquer la ligne de vue, pas les choses (autres qu'un ennemi hostile, peut-être) près de l'attaquant.
Une bonne règle de base est que si une créature est "dans le chemin" d'une manière ou d'une autre, accordez à la cible un +2 à la CA pour une demi-couverture. J'ai utilisé ceci pour les PC à distance qui tirent sur une cible en mêlée avec un autre PC (et le PC est entre l'attaquant et la cible). J'ai réservé 3/4 de couverture (+5 AC) pour les cibles à l'intérieur de structures, bien que je suppose qu'un grand animal (comme un cheval) dans la ligne de vue d'une cible moyenne pourrait également être admissible.
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Voir aussi : Tirer à travers des espaces occupés par une grande créature
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Votre question sur les halflings et la dissimulation n'a pas reçu de réponse - mais il s'agit en fait d'une question distincte. Vous pourriez souhaiter la poser en tant que telle.