Si possible, organisez la session annexe à un autre moment ou un autre jour avec seulement les participants.
Nous avons fait cela plusieurs fois dans une campagne à laquelle je participe. Les joueurs ou le MJ proposent de temps en temps des quêtes secondaires qui ne concernent que quelques joueurs, et nous trouvons ensuite un moment pour y jouer un autre jour de la semaine. Cela évite de perturber l'ensemble du groupe en l'empêchant de jouer, tout en permettant à la quête secondaire d'avoir lieu.
Le petit groupe permet également d'accélérer l'interaction. Lors d'une séance, le SM et moi avons littéralement fait un trajet de 15 minutes en voiture, jouant au théâtre de l'esprit. Dans une autre, j'ai simplement assisté à la quête secondaire d'un autre joueur, et cela ne nous a pris qu'une demi-heure. Une autre encore a pris environ une heure, et était très similaire à ce que vous avez décrit ci-dessus (moi, le voleur, sur une quête secrète de vol).
Donc oui, c'est tout à fait possible et normal. Comme je l'ai mentionné plus haut, faites de votre mieux pour ne pas perturber les autres joueurs, soit en les obligeant à rester assis, soit en les obligeant à sauter ce qui aurait normalement été une session de groupe.
Sachez toutefois qu'en autorisant un personnage à le faire, vous ouvrez la porte à d'autres personnes qui pourraient demander la même chose. Cela ne signifie pas que vous êtes obligé d'accepter, surtout si vous avez voulu que ce soit une occasion unique d'aider l'autre joueur à mieux se connecter à son personnage. Mais préparez-vous à savoir comment vous comptez répondre et gérer de telles demandes.
Impact sur l'histoire principale
Cette partie dépend un peu plus de vous en tant que DM, et de la façon dont vous voulez que cela affecte votre monde. De la même manière que les histoires passées peuvent (et doivent) affecter l'intrigue globale pour augmenter l'engagement des personnages, les histoires présentes peuvent et doivent également l'être. Idéalement, vous voudrez peut-être éviter les conséquences qui privent les autres joueurs de leur rôle dans l'histoire, mais cela ne veut pas dire qu'elles ne peuvent pas être pertinentes.
Par exemple, dans ma quête annexe de vol dont j'ai parlé plus haut, l'accomplissement de la tâche m'a fait entrer dans un réseau criminel souterrain à l'échelle de la ville. Cela m'a permis d'aider d'autres membres de mon groupe en tant qu'informateur, qui pouvait obtenir des informations sur les quêtes et les objectifs que nous recherchions en tant que groupe, et a contribué à augmenter notre dynamique de groupe. Cela a eu un effet sur l'histoire en aidant à améliorer mon investissement dans celle-ci et a fourni une autre ressource pour les autres joueurs, mais n'a rien enlevé aux autres.
Note complémentaire : Traitement de l'XP
Comme l'a suggéré NautArch dans un commentaire ci-dessous, une chose à garder à l'esprit est la façon dont cela pourrait affecter le gain d'XP. En fonction de la méthode de montée en niveau que vous utilisez (XP standard, étape, 3 piliers, etc.), vous devrez faire attention à ce que ces quêtes secondaires ne donnent pas à quelqu'un une avance injuste sur les autres joueurs. Dans notre campagne, les quêtes secondaires n'accordaient généralement de l'XP qu'à ceux qui étaient derrière les autres, la quête elle-même étant souvent un moyen intentionnel pour ce joueur de rattraper son retard.
En tant que personne qui assistait généralement à toutes les sessions et qui était en tête pour l'XP, j'étais souvent d'accord avec mon DM pour y renoncer complètement afin de simplement profiter de l'aventure, ou dans d'autres cas, je rejoignais la quête secondaire de quelqu'un d'autre (s'il était d'accord) afin de l'aider à faire monter son personnage plus rapidement. Encore une fois, tout dépend de votre groupe et de la façon dont fonctionne la montée en niveau, mais tant que les quêtes secondaires ne leur donnent pas un avantage injuste ou spécial, tout devrait bien se passer.