Il n'y a pas vraiment de règles pour cela. La chose la plus proche que nous ayons est celle-ci :
De Dormir (PHB 263) :
Vous avez besoin d'au moins 6 heures de sommeil par jour pour continuer à fonctionner au mieux. Si, à la fin d'un repos prolongé, vous n'avez pas dormi au moins 6 heures au cours des 24 dernières heures, vous n'en tirez aucun bénéfice.
Cependant, cela ne nous dit pas vraiment quand un aventurier est fatigué. La vérité est qu'il y a vraiment n'est pas une règle pour cela. C'est à votre SM de décider. La seule règle absolue est que pour bénéficier des avantages d'un repos prolongé, vous devez faire une sieste de 6 heures (ce qui signifie également que si vous avez d'autres choses à faire pendant un repos prolongé, celui-ci devra peut-être durer plus de 6 heures, afin que vous puissiez dormir complètement).
Pour ce qui est de savoir quand un jour se termine et quand un jour commence, c'est quelque chose que vous pouvez laisser les joueurs dicter dans la plupart des situations. Il peut y avoir des situations où vous empêchez intentionnellement vos joueurs de prendre un repos prolongé (ce n'est pas sûr, il y a des conséquences, etc.), mais en général, vous voulez laisser vos joueurs se reposer quand ils sentent qu'ils en ont l'occasion. Le jeu est conçu autour de journées d'aventure composées d'environ 4 rencontres, bien que de nombreux groupes d'aventuriers puissent en faire plus si nécessaire (mais les ressources seront probablement très limitées à la fin).
Le livre de règles indique que vous ne pouvez pas commencer un nouveau repos prolongé avant 12 heures après le précédent, donc si vous essayez de calculer le temps écoulé, considérez chaque repos prolongé comme le passage d'une journée complète. La plupart du temps, la partie combat ou défi de compétence d'une journée sera très faible, il est plus probable que vos joueurs passent la majorité de leur temps en voyage ou avec d'autres temps morts.