RAW, cela semble possible mais je ne pense pas que ce soit RAI (Règle Telle Qu'Intentée).
Les sorts ne s'accumulent pas. Mais techniquement, ils ne le feront pas :
Les effets du même sort lancé plusieurs fois ne se combinent pas [...] l'effet le plus récent s'applique si les lancements sont tout aussi puissants et que leurs durées se chevauchent.
Voici une faille : les deux sorts Rêve n'auraient pas leurs durées se chevauchant. La description du sort indique :
[...] le messager apparaît dans les rêves de la cible et peut converser avec la cible tant qu'elle reste endormie, pendant la durée du sort
Le messager peut sortir de la transe à tout moment, mettant fin à l'effet du sort prématurément.
(à propos de la partie cauchemar) [...] le messager peut délivrer un message d'au maximum dix mots puis la cible doit effectuer un jet de sauvegarde de Sagesse
Le messager peut délivrer ses 10 mots et partir, mettant fin au sort. Si le lanceur le relance, il n'aurait pas 2 sorts Rêve actifs en même temps.
Étant donné qu'il s'agit de 2 sorts différents, les deux permettent un jet de sauvegarde.
Point de clarification
En cas d'échec à la sauvegarde, des échos de la monstruosité fantasmatique engendrent un cauchemar qui dure toute la durée du sommeil de la cible et empêche la cible de bénéficier de tout repos. De plus, à son réveil, la cible subit 3d6 dégâts psychiques.
Un point de détail, mais le "cauchemar" a 2 effets dissociés : le "pas de repos" et les dégâts. Le "pas de repos" pourrait être considéré comme un effet du sort qui dure toute la durée du sommeil de la cible mais encore une fois, les sorts n'auront pas leurs durées se chevauchant.
Cela semble possible selon les règles, mais je doute que cela soit l'intention des concepteurs.
Un nouveau point de vue
Après avoir vu le commentaire de J.A.Streich, j'ai eu une nouvelle façon d'expliquer comment je vois le sort : Imaginez que le sort a une durée "Instantanée" mais, lorsque vous lancez le sort et que la cible ne dort pas, le sort est en "veille".
Le sort ne mentionne jamais qu'il doit être actif pendant toute la durée du sommeil de la cible, ce qui semble logique : si vous avez lancé le sort et que la cible ne dort toujours pas après 2 heures, le sort ne sera pas actif lorsque la cible se réveillera 6 heures plus tard.