Ma première recommandation : Ne fais pas ça...
Du moins pas de la manière que vous décrivez. L'esprit d'entreprise n'a jamais été un des points forts de D&D.
Si c'était moi, je prévoirais un peu de jeu de rôle et d'agitation pour que la fête mette en place le nouveau roi pirate et s'arrange avec le reste de l'organisation. Peut-être qu'un petit chèque sera versé au PC chaque saison/année (une participation dans la "société", pour ainsi dire). Ensuite, le groupe peut naviguer autour des îles, imperméable aux pirates parce qu'ils sont amis (ou presque), maintenant.
En prime, vous n'êtes pas obligé de jouer au mini-jeu "ma petite bande de pirates".
Si vous êtes déterminé à diriger une organisation :
La mise en place : 400+ (plusieurs centaines) de personnes, c'est beaucoup. Ils vont avoir besoin d'un style de vie entre "pauvre" et "modeste" ou mieux (2sp-1gp par jour). Une partie de ce montant peut être compensée par quelques survivalistes ou fermiers, mais quand même. Tous les habitants de l'île ou des îles ne seront pas non plus des pirates en service actif. Il y aura des invalides et des enfants (et tout simplement des gens qui ne sont pas des pirates).
Les exigences : En gardant à l'esprit ce qui précède, cela signifie que vous allez avoir besoin d'une grande quantité d'argent qui rentre (lisez : qui est piraté) pour garder 400 personnes heureuses (ou presque) ; quelque chose dans le domaine de 75-400gp par jour.
Le gain : Pour cela, il faut que les règles de temps d'arrêt puissent s'appliquer aux NPC. À titre de référence, un mode de vie confortable "coûte" 2gp par jour.
Vous pouvez travailler entre deux aventures, ce qui vous permet de maintenir un mode de vie modeste sans avoir à payer 1 gp par jour.
la même section parle d'être un professionnel :
Si vous êtes membre d'une organisation qui peut vous fournir un emploi rémunéré, comme un temple ou une guilde de voleurs, vous gagnez plutôt de quoi soutenir un style de vie confortable.
Je pense qu'un "repaire de pirates" compte comme une guilde de voleurs à cette fin.
la vie en autarcie :
La maîtrise de la compétence Survie vous permet de vivre à l'équivalent d'un mode de vie confortable.
Donc, SI vous avez suffisamment de "cueilleurs" (2gp-ish pour les fermiers, les pêcheurs, etc.) ET assez de pirates (2gp ish pour l'emploi organisé) ET suffisamment de schmucks (1gp-ish pour les autres travaux subalternes) pour totaliser environ 400gp par jour (ou le nombre de personnes que vous avez). ET il reste assez de travail/argent pour entretenir toute cette organisation (navires/constructions/etc)...
Ensuite, vous devriez être en mesure de fournir et d'organiser un système suffisant pour permettre aux différents habitants de ces îles de fonctionner à un niveau modeste ou mieux, où vos joueurs peuvent ensuite se servir du reste comme profit. Le moral, cependant, est un problème différent (sur lequel je n'ai aucune influence).
Il convient de noter que le fait de se donner beaucoup de mal pour "gérer" une organisation aboutit essentiellement à ce que les joueurs reçoivent occasionnellement un salaire, ce qui correspond à ma première solution, mais sans toute la réflexion.