L'esquisse échouera si Smeargle bouge en premier dans un combat. C'est simple, s'il n'y a pas de mouvement à Esquisser pour Smeargle, il ne peut pas l'Esquisser.
Cependant, il existe d'autres situations où Sketch ne peut pas copier un coup. Cette liste a cependant évolué au fil des générations. Pour reprendre votre exemple de Silver, de la génération II :
L'Esquisse ne peut pas être utilisée pour copier l'Autodestruction, l'Explosion, la Lutte, la Transformation ou le Métronome. Si elle est utilisée par un Pokémon transformé, Sketch échouera. Si le combat ne permet pas de gagner des points d'expérience (comme les batailles de liens ou les batailles de tours de combat), tout mouvement appris via Sketch sera oublié à la fin du combat.
L'Esquisse n'est pas affectée par la Protection ou la Détection.
- Bulbapedia
A partir de la génération actuelle (6), Esquisse ne peut pas copier Lutte ou Bavardage, et échouera si l'adversaire utilise Bouclier artisanal.
Source : Bulbapedia