Les règles ne disent pas spécifiquement au DM quand un test peut être retenté ou non. Dans les règles des tests de capacité (chapitre 7 des règles de base ou du manuel du joueur), lors de la description des résultats d'un test, les règles disent :
Si le total [du jet] est égal ou supérieur au DC, le test de capacité est un succès : la créature surmonte le défi qui lui est lancé. Dans le cas contraire, c'est un échec, ce qui signifie que le personnage ou le monstre ne progresse pas vers l'objectif ou progresse avec un revers déterminé par le MJ.
Le chapitre 8 du Guide du maître du donjon donne plus de détails dans la section "Tests d'aptitudes multiples" :
Parfois, un personnage échoue à un test de capacité et veut réessayer. Dans certains cas, le personnage est libre de le faire ; [...] Dans d'autres cas, l'échec d'un test d'aptitude rend impossible de refaire le même test pour faire la même chose.
Le MJ est donc libre de décider que le personnage n'a pas réussi à stabiliser son compagnon et qu'il peut réessayer, ou qu'il a fait quelque chose de mal, ce qui l'empêche de le faire, du moins pendant la durée du combat.
Personnellement, je pense que c'est une décision difficile à prendre. Le simple fait d'échouer au jet n'est pas une raison pour empêcher un personnage de continuer à essayer de stabiliser quelqu'un ; les conséquences d'un échec peuvent être permanentes, et je ne voudrais jamais décourager un joueur d'essayer de sauver un ami, surtout si le groupe n'a pas accès à des soins magiques et qu'il est prêt à abandonner son action à chaque tour pour réessayer.
D'un point de vue narratif, stabiliser quelqu'un, c'est effectivement appliquer les premiers soins, et vous devriez pouvoir continuer à essayer d'arrêter l'hémorragie ou de faire redémarrer son cœur ou tout ce qui est impliqué. Demandez peut-être à votre DM en dehors du jeu - avant votre prochaine session peut-être - pourquoi il prend cette décision.
Il est également intéressant de noter que la médecine est une compétence basée sur la sagesse, et non sur l'intelligence, ce qui suggère que l'échec est davantage dû au fait que vous ne trouvez pas et ne traitez pas les pires blessures, plutôt qu'au fait que vous ne savez pas quoi faire - à moins que ces blessures aient quelque chose de spécial ? La section sur "le test d'Intelligence contre le test de Sagesse", également dans le chapitre 8 du DMG, dit :
Les tests de sagesse permettent aux personnages de percevoir ce qui les entoure (le mur est propre ici), tandis que les tests d'intelligence répondent à la question de savoir pourquoi les choses sont ainsi (il y a probablement une porte secrète).
