Dans la plupart des cas, autoriser les tentatives multiples est une mauvaise idée. Si vous laissez chaque personnage essayer de désarmer ce piège, pourquoi ne laisseriez-vous pas un membre d'un groupe de cinq essayer cinq fois ? Dans d'autres cas, vous pouvez autoriser les tentatives multiples quel que soit le nombre de personnes, comme par exemple enfoncer une porte. Dans certains cas, comme la tentative de discerner une personne qui ment, un groupe plus important a un avantage naturel, et je pense que cela n'a pas beaucoup de sens d'essayer de supprimer artificiellement cet avantage. Si vous commencez à jouer avec cela, vous devrez également compenser les désavantages naturels d'un groupe plus important, comme les difficultés à se battre dans des quartiers proches, le partage du butin entre plusieurs personnes, etc. Ils ont aussi plus d'avantages, par exemple, ils peuvent avoir plus de lanceurs de sorts, ce qui signifie qu'ils en lancent plus par jour qu'un groupe plus petit, mais cela n'a aucun sens que leurs mages soient plus faibles juste parce qu'ils sont plus nombreux.
Dans la plupart des cas, si vous ressentez le besoin d'équilibrer la campagne pour tenir compte de la taille d'un groupe plus important, faites-le en ajoutant des ennemis, en les forçant à se battre en rangs serrés, en utilisant des sorts et des capacités AoE contre eux, ou en ajoutant d'autres obstacles. Ne faites pas de randonnées de difficulté artificielle. Les RPG sont faits pour modéliser la vie réelle, au moins dans une certaine mesure, et changer les DCs juste pour rendre les choses plus difficiles va à l'encontre de cet objectif. N'oubliez jamais que vous dirigez un jeu amusant, pas une version de table de Dark Souls ou une leçon de mathématiques statistiques.
Pour y contribuer, je mène souvent mes campagnes avec l'idée "est-ce que ça a un sens ?". Ce que cela signifie, c'est que disons que mon joueur veut faire quelque chose qui n'a pas de règle directe, mais qui a du sens dans le contexte du jeu et il y a au moins une possibilité théorique de succès. Un exemple qui me vient à l'esprit est celui d'un personnage demi-orque de grande taille qui veut lancer un (demi- ?) elfe de très petite taille sur la ligne de bataille ennemie pour faire des ravages par derrière. Maintenant, je pourrais simplement dire "non, vous ne pouvez pas faire ça" parce qu'il n'y a pas de règle toute faite pour ça ou de convention sur ce que devrait être le test de compétence, mais au lieu de cela, j'ai choisi de les autoriser à essayer, l'orc était assez fort pour pouvoir, au moins en théorie, jeter facilement le petit elfe par-dessus la tête des gobelins qu'ils combattaient. C'est logique, donc je n'ai aucune raison de ne pas les laisser faire. J'ai préparé un jet à la volée, en faisant en sorte que l'orc fasse un jet avec une certaine pénalité parce qu'il lançait quelque chose de beaucoup plus gros et lourd qu'un javelot ou une pierre, et que l'elfe fasse un atterrissage avec une certaine pénalité parce qu'elle ne contrôlait pas sa trajectoire. J'aurais pu facilement leur dire non, mais au lieu de cela, cela est devenu l'un des moments les plus mémorables de ce donjon.
TL;DR : Si possible, laissez vos joueurs jouer avec le moins de limitations et de hausses de difficulté artificielles possible. Le jeu est beaucoup plus divertissant et ce sera un bon exercice pour votre créativité.
