Sí.
Comme vous l'avez remarqué dans le DMG, une tentative de désarmement est une attaque/contestation hybride : jet d'attaque de l'attaquant contre test d'athlétisme ou d'acrobatie du défenseur.
Pour ce qui est de votre exemple spécifique, vous avez (en gros) tout compris. Voyons ce qu'il en est.
un combattant humain de niveau 1 avec un bouclier et aucune autre arme peut attaquer le défenseur avec un bouclier (Tavern Brawler).
Oui. Il s'agira d'une arme improvisée, mais pour un bagarreur de taverne, il sera compétent.
déclarer qu'il tente un désarmement avant que les dégâts ne soient calculés (atk vs skill)
Je pense qu'il faut déclarer que l'attaque est une tentative de désarmement. avant le jet d'attaque, et non pas après le jet d'attaque mais avant tout dégât, comme cela semble l'impliquer. Le raisonnement est le suivant : si vous pouviez voir le jet d'attaque, vous le connaîtriez. ne battre l'AC, puis déclarer "oh, j'essayais de désarmer", alors cela pue le fromage à plein nez.
et, en cas de succès, désarmer le défenseur
Oui, selon le terme "désarmement" dans le DMG,
puis s'agripper en tant qu'action bonus
Yup, par brawler de taverne,
et éloigner le défenseur de son arme de 15 pieds ?
Oui, selon "Grappling", PHB p.195 (en supposant que votre vitesse de base est de 30').