Oui, dans les deux cas.
La réponse à votre question est contenue dans les règles relatives à la condition de grappillage au lieu des règles de grappillage (voir Annexe A dans le Manuel du joueur ) :
La [condition de grappillage prend fin] si un effet retire la créature grappinée de la portée du grappilleur ou de l'effet de grappillage, comme lorsqu'une créature est projetée au loin par l'effet de grappillage. coup de tonnerre sort.
Dans les deux scénarios que vous avez décrits, une créature qui est "le grappin" et une autre créature qui est "la créature grappinée" ont été séparées de force l'une de l'autre par "un effet" (provoqué par la troisième créature) qui fait que la créature grappinée n'est plus à portée du grappin. L'exemple cité est celui de la coup de tonnerre mais rien ne dit qu'un "effet" ne peut être qu'un sort puisque ce n'est pas un terme spécialement défini dans le jeu.
Pour être un peu plus complet, notez cette formulation des règles sur le grappin (voir Faire une attaque dans le Manuel du joueur :
Lorsque vous vous déplacez, vous pouvez traîner ou porter la créature agrippée avec vous, mais votre vitesse est réduite de moitié, sauf si la créature est de deux tailles ou plus plus petite que vous.
Cette formulation indique clairement que vous pouvez déplacer une créature agrippée avec vous si vous utilisez votre vitesse pour vous déplacer, puisqu'elle mentionne spécifiquement que votre vitesse est réduite de moitié. Puisque la troisième créature éloigne le grappin de la créature grappillée, le grappin n'utilise pas sa propre vitesse pour se déplacer, il ne peut donc pas entraîner la créature grappillée avec lui.
Cependant, un DM pourrait raisonnablement juger ce scénario un peu différemment s'il estime que les règles telles qu'elles sont écrites ne sont pas crédibles dans ce cas. Par exemple, il pourrait estimer que la troisième créature entraîne les deux autres comme une chaîne. Ils peuvent aussi estimer que le grappin du milieu devrait avoir une chance de maintenir le grappin sur la créature à l'extrémité de la chaîne en faisant un test de capacité ou un jet de sauvegarde. Cela relèverait du domaine des règles de jeu.