Mon interprétation est qu'il subit des dégâts une fois pour ce mouvement.
Lorsque le monstre entre pour la première fois dans la flamme (deuxième diagramme), il est entré dans l'espace du mur et subit des dégâts.
Dans le troisième diagramme, le monstre ne se déplace pas "dans l'espace du mur" parce qu'il est DÉJÀ dans l'espace du mur.
En ce qui concerne la pénalité de mouvement de 3 cases, le monstre ne la subira qu'une seule fois lorsqu'il entrera pour la première fois dans le mur (deuxième diagramme). S'il continue à se déplacer à travers le mur (troisième schéma), il ne subira plus cette pénalité. Ceci est basé sur les règles concernant les obstacles et les terrains difficiles pour les créatures de grande taille, à la page 284 du PHB.
Un grand monstre subit-il des dégâts s'il est à la fois adjacent au mur et à l'intérieur de celui-ci ? Je dirais que non. Mon raisonnement serait qu'une créature moyenne ne subit pas les deux formes de dégâts, bien qu'elle soit adjacente à des segments du mur... La grande créature est tout aussi "à l'intérieur" du mur que la créature moyenne. Mais c'est une décision BEAUCOUP plus floue.