L'utilisation des différents types d'outils (y compris le set de jeu) ne dépend pas d'une compétence particulière, mais simplement d'un score d'aptitude approprié à ce que vous essayez d'accomplir.
Extrait du premier paragraphe de la page 154 du PHB :
Par exemple, le DM peut vous demander de faire un test de Dextérité pour sculpter un détail fin avec vos outils de sculpteur sur bois, ou un test de Force pour fabriquer un objet en bois particulièrement dur.
La maîtrise d'un ensemble particulier d'outils vous permet d'ajouter votre bonus de maîtrise au jet en plus du bonus (ou de la pénalité) accordé par le score de capacité utilisé.
Pour ce qui est du déroulement de la situation, la page 174 du PHB décrit comment gérer un combat entre deux individus :
Les deux participants à un concours font des tests de capacité en fonction de leurs efforts. Ils appliquent tous les bonus et pénalités appropriés, mais au lieu de comparer le total à un DC, ils comparent les totaux de leurs deux tests. Le participant dont le total est le plus élevé remporte le concours. Ce personnage ou ce monstre réussit son action ou empêche l'autre de la réussir.
Si le concours aboutit à une égalité, la situation reste la même qu'avant le concours.
Dans votre cas particulier, cela dépend en partie du jeu auquel ils jouent et du type d'approche qu'ils adoptent. Ils pourraient peut-être utiliser le charisme pour essayer de bluffer leur adversaire. Ou ils pourraient essayer de lire leur adversaire avec un test d'Intelligence ou de Sagesse. Peut-être même la Dextérité pour essayer de glisser discrètement une carte gagnante dans sa main.
Les participants ne sont pas obligés d'utiliser le même test de capacité : le PNJ peut essayer de bluffer le PC avec un test de Charisme tandis que le PC essaie de lire le PNJ avec un test d'Intelligence.