D&D 5e n'a pas de règle spécifique à ce sujet parce que la cinquième édition des règles de D&D n'utilise pas de carrés de 5' pour déterminer le positionnement des créatures - elle s'appuie davantage sur une abstraction de ce qui se passe mécaniquement dans le jeu pour le déterminer. Notez qu'il existe des variantes dans le DMG pour l'utilisation d'une grille où 1" de côté = 5' de côté.
Ceci étant dit, nous avons une idée générale de l'espace qu'une créature d'une taille donnée "contrôle" :
Size Space
Tiny 2½ by 2½ ft.
Small 5 by 5 ft.
Medium 5 by 5 ft.
Large 10 by 10 ft.
Huge 15 by 15 ft.
Gargantuan 20 by 20 ft. or larger
Source : 5e SRD pg 92
Et juste en dessous, dans le SRD :
L'espace d'une créature est la zone en pieds qu'elle contrôle effectivement en combat, et non l'expression de ses dimensions physiques. Une créature de taille moyenne ne mesure pas 5 pieds de large, par exemple, mais elle contrôle un espace de cette largeur. Si un hobgobelin de taille moyenne se tient dans une porte de 1,5 mètre de large, les autres créatures ne peuvent pas passer à moins que le hobgobelin ne les laisse faire.
L'espace d'une créature reflète également la zone dont elle a besoin pour combattre efficacement. C'est pourquoi il y a une limite au nombre de créatures qui peuvent entourer une autre créature en combat. En supposant des combattants de taille moyenne, huit créatures peuvent tenir dans un rayon de 5 pieds autour d'une autre.
Comme les créatures plus grandes prennent plus de place, elles sont moins nombreuses à pouvoir entourer une créature. Si cinq Grandes créatures se pressent autour d'une Moyenne ou d'une plus petite, il n'y a plus beaucoup de place pour les autres. En revanche, vingt créatures moyennes peuvent entourer une créature gargantuesque.
En se basant sur l'espace occupé par une petite créature (2,5 x 2,5, soit 1/4 d'un carré de 5 pieds), je pense que l'on peut dire que la répartition est la même que dans les éditions précédentes : on peut faire tenir quatre carrés de 2,5 pieds dans un seul carré de 5 pieds, donc on peut faire tenir 4 petites créatures de 2,5 pieds dans l'espace occupé par une créature qui occupe une seule zone de 5 pieds.
Cependant, je pense qu'il est important de se rappeler que les choses ne sont pas souvent organisées de manière aussi nette dans des carrés de 5', et c'est l'une des raisons pour lesquelles le combat basé sur une grille dans 5e est une variante de règle et non le postulat de base. Permettre au combat et au positionnement de se produire de manière plus organique peut demander un peu plus de travail que d'utiliser un système de grille, mais d'après mon expérience, cela a permis une plus grande liberté créative de la part des joueurs.