Quiconque peut utiliser un monture ou un véhicule, il n'y a pas de restrictions basées sur les compétences.
Les jets d'habileté ne sont utilisés que lorsque le MJ le décide. En général, il est raisonnable de supposer que la plupart des personnages dans un cadre médiéval ont une certaine connaissance des montures et des véhicules.
(DM p. 237) Est-ce une tâche si facile et sans conflit et stress qu'il ne devrait pas y avoir de chance d'échec ?
Et plus tard :
(DMG p.237) Avec suffisamment d'essais et assez de temps, un personnage devrait finalement réussir la tâche. ... Cependant, aucun nombre de vérifications répétées ne permet à un personnage de transformer une tâche impossible en une réussite.
Cependant, lorsque vous essayez de faire quelque chose d'élaboré, ou d'empêcher une monture de s'effrayer, ou si votre personnage n'a jamais monté à cheval auparavant, alors un jet d'habileté en Gestion d'Animaux ou Véhicules (Terrestres) peut être demandé à la discrétion du MJ.
Notez que cela peut être appelé avec différents attributs ; vous pourriez avoir besoin de Dextérité (Gestion d'Animaux) pour rester sur une monture qui cabre, ou de Sagesse (Gestion d'Animaux) pour calmer un cheval effrayé. (Voir PHB p. 175 Variante : Habiletés avec Différents Attributs)