Il n'y a pas d'action simple "assassiner", mais il y a des options
Il n'y a pas de mécanisme simple pour assassiner directement quelqu'un dans les règles de D&D 5e, mais il y a plusieurs façons de mettre des personnages dans une situation très susceptible de se terminer par la mort. Tout d'abord, tout attaquant peut infliger des dégâts massifs à une cible "impuissante" (en l'occurrence, inconsciente ou paralysée), comme décrit dans les réponses ici. La manière la plus simple d'attaquer quelqu'un lorsqu'il est inconscient est bien sûr d'attendre qu'il s'endorme pour la nuit. Cependant, la plupart des gens ont tendance à se réveiller lorsque vous les poignardez, donc cela ne vous donne qu'un bon coup. Si ce n'est pas suffisant, l'assassin pourrait envisager d'apporter un peu de mucus de rampants, un poison de contact qui paralyse la victime pendant une minute complète, laissant largement le temps de s'en débarrasser (ou un autre poison approprié choisi dans la liste du DMG). Si la guilde rivale a accès à des lanceurs de sorts, il existe bien sûr des sorts tels que hold person qui peuvent paralyser une cible.
Si attaquer le PJ dans son sommeil n'est pas une option viable, il existe des monstres avec des capacités qui les rendent adaptés à la embuscade, comme l'assassin au nom évocateur de Assassin. Un assassin qui prend un PC par surprise peut effectuer 2 attaques au poignard empoisonné, toutes les deux avec un avantage et des critiques automatiques en cas de réussite, et ajouter une attaque sournoise pour un total de 26d6+6 dégâts, en supposant que toutes les attaques touchent et que tous les jets de sauvegarde contre le poison échouent. Si 2 ou plus d'assassins sont impliqués dans l'embuscade, même un PJ de haut niveau est susceptible de passer un mauvais quart d'heure. Évidemment, le bloc de statistiques de l'assassin est presque parfaitement conçu pour l'assassinat de personnes, mais vous pouvez certainement trouver d'autres monstres appropriés pour la tâche également.
(Notez que le bloc de statistiques de l'assassin semble être largement basé sur le bloc de statistiques d'un roublard assassin de niveau 12. Si vous avez besoin d'un assassin de niveau inférieur pour des raisons d'équilibre, vous pouvez retourner à la description de la classe de roublard et construire un assassin du niveau désiré.)
Toutes ces options donnent une chance au PJ (comme il se doit)
Aucune des options ci-dessus ne vous permettra de tuer instantanément et automatiquement le PJ, ce qui est une bonne chose, car l'implication du joueur est importante dans D&D. Dans tous les cas, le PJ a une chance de remarquer l'embuscade avant que le piège ne se déclenche, d'éviter les attaques, de réussir son jet de sauvegarde contre le poison, ou d'éviter autrement le piège grâce à un ou plusieurs lancers de dés ou à une utilisation astucieuse de sorts comme alarme, ce qui rend l'expérience beaucoup plus intéressante et engageante pour les joueurs.