Peu probable, car cela ne fonctionne que si aucun de vous ne s'endort
Le PH précise à la p. 186 sous Repos :
Aussi héroïques soient-ils, les aventuriers ne peuvent pas passer chaque heure de la journée dans l'exploration intense, l'interaction sociale et le combat. Ils ont besoin de repos - de temps pour dormir et manger
Il est donc clair que l'hypothèse par défaut est que les créatures ont besoin de repos et ne peuvent pas simplement tenir sans limites. Il pourrait toujours être possible avec un effort conscient de le faire - le record du monde pour aller sans sommeil est de 11 jours. Pour cela, il y a aussi quelques règles. Le PH liste cela sous les vérifications de constitution :
Le MD peut demander une vérification de Constitution lorsque vous essayez d'accomplir des tâches comme les suivantes : [...]
Selon les règles de base, vous ne pouvez maintenir cela que si votre MD ne vous impose pas de telles vérifications, ou si vous réussissez. Mais surtout, cela ne fonctionne que si le MD décide que la victime qui ne peut pas prendre d'actions ne s'endort pas non plus.
Le MD demande une vérification d'habileté lorsqu'un personnage ou un monstre tente une action (autre qu'une attaque) qui a une chance d'échec. Lorsque le résultat est incertain, les dés déterminent les résultats.
C'est à la victime de décider si elle veut lutter contre le besoin de dormir. Si elle ne le souhaite pas, elle s'endormirait tout simplement. (Même si elle veut rester éveillée, elle pourrait échouer automatiquement, selon la façon dont le MD le décide).
Mécaniquement, la condition Incapacité ne limite que votre capacité à prendre des actions. Cela ne signifie pas que cela vous empêche de réfléchir ou de prendre des décisions. Étourdi n'est pas une condition définie (en fait, c'est la seule fois que le terme est utilisé dans le PH). Sa définition dans le dictionnaire est (Oxford Languages) :
incapable de penser ou de réagir correctement
Alors que cela peut affecter votre réflexion et votre prise de décision, par exemple pour formuler des plans complexes, ce n'est pas une condition qui vous empêcherait de vous endormir naturellement non plus.
Il semble donc peu probable que cela fonctionne, non pas principalement parce que vous devez rester éveillé, mais parce que vous n'avez aucun moyen de forcer votre victime à rester éveillée.
1 Il existe également des règles facultatives dans Xanathar's qui, comme expliqué dans cette réponse, utilisent des jets de sauvegarde au lieu de vérifications d'habileté, et pourraient davantage jouer en votre faveur.
2 Il n'est pas clair si la vérification pour rester éveillé exigerait effectivement une action, ce n'est pas toujours le cas. Si le MD décidait que cela serait le cas, la victime ne pourrait pas réussir, même si elle décide de lutter contre le besoin naturel de dormir, car elle ne peut pas effectuer l'action, et elle s'endormira. (Voir aussi Est-il possible d'échouer délibérément à une vérification d'habileté ? pour en savoir plus sur l'échec des vérifications d'habileté).