Vous ne pouvez le faire que si vous jouez en mode Sonic & Tails. Tu dois avoir au moins une deuxième manette si tu joues tout seul. Pour faire voler Tails, il faut qu'il saute en l'air, puis qu'il appuie à nouveau sur le bouton de saut en plein vol. Il commencera alors à voler et vous devrez continuer à appuyer sur le bouton de saut pour le faire monter ou le relâcher pour le faire descendre. Après environ 8 secondes sur l'horloge du jeu, il redescendra au sol parce qu'il est "fatigué". Vous pouvez également tuer des ennemis si vous les frappez avec vos queues.
Lorsqu'il est en l'air, vous pouvez soit le faire voler au-dessus de Sonic pour l'attraper, soit faire en sorte que Sonic saute pour lui attraper les mains. Tails se déplacera plus lentement à cause du poids de Sonic. Notez que vous pouvez également le faire sous l'eau, car Tails peut alors "nager", mais vous ne pouvez pas monter en vous accrochant à Sonic.